Halogenirani ogljikovodiki: pridobivanje, kemijske lastnosti, uporaba

Ogljikovodiki - zelo velika razred spojin, povezanih z organsko. Ti vključujejo več osnovnih skupin snovi, med katerimi je skoraj vsakdo najde široko uporabo v industriji, življenja, narave. Posebnega pomena so halogenirani ogljikovodiki, ki bodo obravnavana v članku. Ne samo, imajo veliko tržno vrednost, ampak tudi pomembno surovino za številne kemijske sinteze, pripravo zdravil in drugih pomembnih spojin. Posebno pozornost na njihovo molekularno strukturo, lastnosti in druge značilnosti.

Halogenirani ogljikovodiki: splošne značilnosti

Z vidika kemije, k tej skupini zdravil vključuje vse tiste ogljikovodike, pri kateri je en ali več vodikovih atomov zamenjanih z enim ali drugim halogena. To je zelo široka kategorija snovi, saj so velik industrijski pomen. Znotraj so dokaj kratkem času ljudje naučili, da sintetizirajo skoraj vse halogeniranih ogljikovodikov na, katerih uporaba je potrebno v medicini, kemični industriji, prehrambeni industriji in vsakdanjem življenju.

Osnovna metoda za pripravo teh spojin - sintetično pot v laboratoriju in industriji, kakor tudi v naravi, skoraj nihče od njih ne pride. Zaradi halogen so zelo reaktivni. To v veliki meri določa njihovo uporabo v kemijski sintezi kot vmesni proizvod.

Ker imajo predstavniki halogeniranih ogljikovodikov veliko, da se jih razvrsti po različnih kriterijih. Osnova leži tako strukturo in množico povezav vezja, in razliko v atomov halogena in kraj njihovo lokacijo.

Halogenirani ogljikovodiki: klasifikacija

Prva izvedba ločitve temelji na splošno sprejetih načelih, ki veljajo za vse organskih spojin. Razvrstitev temelji na razliki v vrsti ogljikovi verigi, njeni konjunkturnosti. Na tej osnovi sproščajo:

• omejevanje halogeniranih ogljikovodikov;
• nenasičen;
• aromatski;
• alifat;
• aciklične.

Naslednja ločevanje temelji na atomu halogena in kvantitativne vsebnosti v molekuli. Tako je sproščanje:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye in tako naprej.

Če govorimo o halogena, nato ime podskupine je sestavljena iz dveh besed. Na primer, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken in tako naprej.

Prav tako obstaja še ena izvedba klasifikacije, ki jih ločimo s prednostno halogenski nasičenih ogljikovodikov. To je število atomom ogljika, na katerega je vezan halogen. Tako je sproščanje:

• Primarni derivati;
• sekundarna;
• terciarni, in tako naprej.

Vsak posameznik predstavnik se lahko razvrstijo glede na vse indikacije in določiti celotno mesto v sistemu organskih spojin. Na primer, spojina s sestavo _CH3 - _CH2-CH = CH-CCL ₃ je mogoče opredeliti kot. To ni omejitev alifatski trihlorproizvodnoe pentena.

molekularna struktura

Prisotnost atomi halogenov lahko le vplivati tako fizikalne in kemijske lastnosti, in na splošno strukturo molekule. Splošna formula za tega razreda spojin je v obliki R-Hal, kjer je R - ogljikovodični ostanek brez vsake strukture, in Hal - atom halogena, ene ali več. Komunikacija med ogljikom in halogen močno polarizirana, pri čemer je molekula kot celota teži k dvema učinki:

• negativna induktivnost;
• mesomeric pozitiven.

Tu je prva, ki je bistveno večja, tako da je Hal atom vedno kaže lastnosti substituentom, ki odvzema elektrone.

V vseh drugih strukturnih značilnosti molekule se ne razlikujejo od tistih običajnih ogljikovodikov. Lastnosti pojasnjeno strukturo in razvejenosti, število atomov ogljika, aromatskih značilnostih sile.

Posebno pozornost je treba nomenklaturo halogeniranih ogljikovodikov. Kako se imenuje podatkovna povezava? Če želite to narediti, morate upoštevati nekaj pravil.

1. veriga Številčenje se začne z robom, na katerega je bližje atom halogena. Če obstaja multiplo vez, odštevanje se začne z njo, ne z elektronom odvzem substituentov.
2. Ime Hal navedeno v predpono, je treba navesti tudi število ogljikovih atomov, iz katerih se oddalji.
3. Končni korak je podan ime glavnih atomov verige (ali obročem).

Primer takšnih imen: _CH2 = CH-CHCL _{2-3-dikloropropena-1.}

Ime se lahko dodeli in racionalno nomenklatura. V tem primeru je ostanek izgovarja ime, in nato - s pripono-id halogena. Primer: _CH3-CH2-CH2 Br - propilbromid.

Kot pri drugih razredov organskih spojin, halogenirani ogljikovodiki so posebno strukturo. To omogoča veliko članov imenuje zgodovinskih imen. Na primer, halotan _CF3 CBrClH. Razpoložljivost tremi halogeni v molekuli določa posebne lastnosti snovi. Uporablja se v medicini, zato je bolj verjetno, da uporaba zgodovinskih imen.

sintezne metode

Postopki za pripravo halogenirani ogljikovodiki so zelo različni. Obstaja pet osnovne metode sinteze teh spojin v laboratoriju in industriji.

1. Halogeniranjem normalne strukture konvencionalnih ogljikovodikov. Splošno reakcijska shema: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Značilnosti postopka so naslednji: s klorom in bromom Da UV sevanju, reakcija z jodom, je praktično nemogoče ali zelo počasi. Ker je interakcija fluor preveč aktivni, zato uporaba aktivnega halogen v čisti obliki ne more. Nadalje, v halogeniranjem aromatskih derivatov morali uporabiti posebno katalizatorji postopek - Lewisova kislina. Na primer, železovega klorida ali aluminija.
2. Priprava halogeniranih ogljikovodikov se izvaja tudi s gidrogalogenirovaniya. Vendar pa mora biti ta začetna spojina biti nenasičen ogljikovodik. Primer: R = RR + HHal → RR-RHal. V najbolj podobna elektrofilnim tega se uporablja za pridobivanje chloroethene ali vinil klorid, ker je ta spojina je pomembna surovina za industrijske sinteze.
3. Vpliv na gidrogalogenov alkoholov. Splošna oblika reakcije: R-OH + HHal → R Hal + H ₂ O. enega vidika obvezne prisotnosti katalizatorja. Primeri procesa pospeševalnikov ki se lahko uporabijo: fosforjevih kloridov, žveplo, cink ali železo, žveplove kisline, dodamo raztopino cinkovega klorida s solno kislino - Lucas reagenta.
4. Dekarboksilacija kislinskih soli v oksidacijskim sredstvom. Drugo ime za metodo - reakcija Borodin-Hunsdikkera. Bistvo vključuje cepitev molekule ogljikovega dioksida iz srebra derivatov karboksilnih kislin , kadar je izpostavljen oksidacijskim sredstvom - halogen. Posledično se oblikujejo halogenirane ogljikovodike. Reakcije so na splošno naslednji: R-COOAg + Hal → R Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sinteza galoformov. Z drugimi besedami, sprejem trigalogenproizvodnyh metan. Najenostavnejši način za njihovo proizvodnjo - izpostavljenost raztopini halogeni aceton alkalne. Kot rezultat tega je tvorba galoformnyh molekule. Sintetizirano na enak način v industriji halogenirani aromatski ogljikovodiki.

Posebno pozornost je treba nameniti sinteze nenasičenih predstavniki tega razreda. Osnovna metoda - je vpliv na alkinov živosrebrovih soli in bakra v prisotnosti halogeni, kar ima za posledico izdelek z dvojno vezjo v verigi.

Halogenirani aromatski ogljikovodiki, pridobljen s reakcije halogeniranja ĺrenes ali alkylarene stranske verige. To so pomembni industrijski proizvodi, saj se uporabljajo kot insekticidi v kmetijstvu.

fizikalne lastnosti

Fizikalne lastnosti halogeniranih ogljikovodikov neposredno odvisna od strukture molekule. Pri vrelišču in stanje talilno agregacije vplivajo na število atomov ogljika v verigi in možnih veje v stranskem odseku. Bolj, so številke višje. Na splošno lahko označimo fizikalnih parametrov na več mestih.

1. Videz: prvo nižja predstavniki - plini, ki se navezujejo _C12 - tekočina zgoraj - trdno telo.
2. Imeti ostrih neprijeten poseben vonj, skoraj vse predstavnike.
3. Zelo slabo topen v vodi, ampak za sebe - odlično topila. Organske spojine se raztopijo zelo dobro.
4. Vrelišča in taljenje povišanje temperature s povečanjem števila ogljikovih atomov v glavni verigi.
5. Vsi priključki, razen fluorovih derivatov, težji od vode.
6. Več veje v glavni verigi, nižje vrelišče snovi.

Težko opredeliti številne podobne skupne značilnosti, saj predstavniki zelo razlikujejo po sestavi in strukturi. Zato boljše rezultate vrednosti za posamezno spojino s to serijo ogljikovodikov.

kemijske lastnosti

Eden od najbolj pomembnih parametrov, ki jih morajo upoštevati v kemični industriji in sintezo reakcije so kemijske lastnosti halogeniranih ogljikovodikov. Oni niso enaki za vse člane, saj obstaja več razlogov za razlike.

1. Struktura ogljikovi verigi. Najenostavnejši način substitucijski reakciji (nukleofilna tipa) prihajajo iz sekundarnih in terciarnih alkilhalogenidi.
2. Tip Halogen je prav tako pomembna. Komunikacija med ogljikom in Hal je močno polarizirana, in da zagotavlja enostaven razkol za javnost proste radikale. Vendar pa je najlažje komunikacijo razpeta med jodom in ogljika zaradi naravno gibanje (znižanje) v vezne energije v vrsti: F-Ci-Br-I.
3. Prisotnost aromatski radikal ali večkratnih vezi.
4. Struktura in razvejanosti ostanek.

Na splošno je najbolje, da alkil halogenidi reagira natančno nukleofilne substitucije. Po atom ogljika po rupturo zaradi halogena koncentriranih delno pozitiven naboj. To omogoča ostanek kot celota postane akceptor eletronootritsatelnyh delci. Na primer:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• ŠT ₂ ^-;
• CN ^- in drugi.

To pojasnjuje dejstvo, da iz halogenirani ogljikovodik lahko gredo za skoraj vsako vrsto organskih spojin samo izbrati ustrezen reagent, ki bo zagotovila želeno funkcionalnost.

Na splošno lahko rečemo, da so kemične lastnosti halogeniranem ogljikovodiku v sposobnosti, da se vključijo v naslednjih interakcije.

1. Z nukleofilnimi delcev drugačne vrste - substitucijske reakcije. Rezultat ima lahko: alkohole, etre, estre, nitro spojine, amini, nitrili, karboksilnih kislin.
2. Izločanje Reakcijsko ali dehidrohalogeniranjem. Kot rezultat alkoholno raztopino alkalijskega molekule halid odcepimo. Tako oblikovana alken, nizko molekulsko maso stranske proizvode - in slano vodo. Primer reakcije: _{CH3-CH2-CH2-CH2} Br + NaOH _(alkohol) → _CH3-CH2-CH = _CH2 + NaBr + H _{2 O.} Ti procesi - eden od glavnih metod za sintezo alkenov pomembnih. Postopek se vedno spremlja visokih temperaturah.
3. Priprava alkani normalno strukturo Wurtz sintezne metode. Bistvo reakcije vključuje izpostavljanje halosubstituirane ogljikovodik (dve molekuli) kovinski natrij. Kako močno elektropozitivni ion natrij sprejema halogene atome iz spojine. Kot rezultat so sproščene ogljikovodikove radikale zaprta med vez, alkan tvorijo novo strukturo. Primer: _CH3-CH2 Cl + _CH3-CH2 Cl + 2Na → _{CH3-CH2-CH2-CH3} + 2NaCl.
   
4. Sinteza homologov aromatskih ogljikovodikov s Friedel-Crafts reakcijo. Bistvo postopka - izpostavljeni haloalkil benzen v prisotnosti aluminijevega klorida. Kot posledica substitucija toluena in tvorbo klorovodikom. V tem primeru je treba prisotnost katalizatorja. Poleg benzena na ta način se lahko oksidirani in njegovih homologov.
5. Priprava Grenyara tekočina. Ta reagent je halo-substituiranega ogljikovodika z magnezijevim ionom v sestavku. Sprva je izvedla učinek magnezijevega kovine v zraku na haloalkila derivata. Rezultat je kompleksna spojina s splošno formulo RMgHal iz Grenyara reagent.
6. Zmanjšanje v alkana (alken, aren). Izvajamo pod delovanjem vodika. Rezultat je ogljikovodik in stranskega produkta - vodikov halid. Primer splošni obliki: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

To je osnovna interakcija, ki se lahko brez težav vstopijo halogenirane ogljikovodike različnih struktur. Seveda pa obstajajo tudi posebni učinki, ki jih je treba upoštevati za vsakega predstavnika.

izomer molekule

Izomerija halogenirani ogljikovodiki - povsem naravni pojav. Znano je, da bolj ogljikovi atomi v verigi, večje število izomernih oblik. Poleg tega nenasičene predstavniki imajo več vezi, ki postane tudi vzrok izomerov.

Dve vrsti tega pojava za to skupino spojin mogoče identificirati.

1. Izomerija ostanek in ogljik okostje glavno verigo. To je tudi posledica položaja multiplo vez, če je prisoten v molekuli. Kot pri enostavni ogljikovodiki, iz tretjega reprezentativnega formulo omogoča snemanje spojin z enako molekulsko vendar različno strukturno formular ekspresije. Poleg tega je število izomernih oblik red velikosti višja od ustrezne alkanov (alkenov, alkini, ĺrenes in tako naprej) do halogena ogljikovodikov.
2. Položaj halogena v molekuli. Njen sedež številka je navedeno v naslovu, čeprav je sprememba samo ena, bodo lastnosti teh izomerov precej drugačna.

Prostorska izomerija tukaj ne govorimo, kot atomi halogenov, da je to nemogoče. Kot pri vseh drugih organskih spojin v haloalkila izomerov ne razlikujejo le v strukturi, ampak tudi fizikalne in kemijske lastnosti.

Derivati nenasičenih ogljikovodikov

Seveda obstaja veliko takšnih povezav. Vendar nas zanimajo halogenski derivati nenasičenih ogljikovodikov. Lahko jih razdelimo tudi v tri glavne skupine.

1. Vinil - kadar se atom Hal nahaja neposredno na atom ogljika večkratne vezi. Primer molekule: CH2 = CCL2 _.
2. Z izoliranim položajem. Atomi halogena in večkratna vez se nahajajo v nasprotnih delih molekule. Primer: CH2 = CH-CH2-CH2-Cl.
3. Alilični derivati - atom halogena se nahaja za dvojno vez med enim atomom ogljika, to je v alfa položaju. Primer: CH2 = CH-CH2-CL.

Posebno pomembna je spojina, kot je vinil klorid CH2 = CHCL. Je sposoben polimerizacijskih reakcij s tvorbo pomembnih izdelkov, kot so izolacijski materiali, nepremočljive tkanine in podobno.

Drugi predstavnik nenasičenih derivatov halogenov je kloropren. Njegova formula je CH2 = CCL-CH = CH . Ta spojina je izhodiščni material za sintezo dragocenih vrst gume, ki se razlikujejo glede na požarno odpornost, dolgo življenjsko dobo, slabo prepustnost plinov.

Tetrafluoroetilen (ali Teflon) je polimer, ki ima kvalitativne tehnične parametre. Uporablja se za izdelavo dragocene pokritosti tehničnih delov, posode, različnih naprav. Formula je CF2 = CF2.

Aromatični ogljikovodiki in njihovi derivati

Aromatske so tiste spojine, ki vključujejo benzenski obroč. Med njimi je tudi celotna skupina derivatov halogenov. V strukturi lahko razlikujemo dve glavni vrsti.

1. Če je atom Hal neposredno povezan z jedrom, to je aromatski obroč, potem spojine običajno imenujemo haloareni.
2. Atomi halogena niso vezani na obroč, ampak na stransko verigo atomov, to je ostanek, ki se razteza v stransko vejo. Take spojine imenujemo arilalkil halide.

Med obravnavanih snovi je več predstavnikov največjega praktičnega pomena.

1. Heksaklorobenzen - C6Cl6. Od začetka 20. stoletja se uporablja kot močan fungicid in insekticid. Ima dober učinek razkuževanja, zato je bil pred obiranjem semena oblečen. Ima neprijeten vonj, tekočina je precej kavstična, čista, lahko povzroči lahkotnost.
2. Benzil bromid C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Uporablja se kot pomemben reagent pri sintezi organokovinskih spojin.
3. Klorobenzen C ₆ H ₅ CL. Tekoča brezbarvna snov s posebnim vonjem. Uporablja se pri proizvodnji barvil, pesticidov. To je eno najboljših organskih topil.

Uporaba v industriji

Halogenirani ogljikovodiki se zelo pogosto uporabljajo v industriji in kemični sintezi. O nenasičenih in aromatičnih predstavnikih smo že govorili. Zdaj pa na splošno določimo področja uporabe vseh spojin te serije.

1. V gradbeništvu.
2. Kot topila.
3. Pri proizvodnji tekstila, gume, gume, barvil, polimernih materialov.
4. Za sintezo številnih organskih spojin.
5. Fluoridni derivati (freoni) so hladilna sredstva v hladilnih obratih.
6. Uporablja se kot pesticidi, insekticidi, fungicidi, olja, sušilna olja, smole, maziva.
7. Pojdite na izdelavo izolacijskih materialov itd.