Katere so tipične reakcije za alkanov

Vsak razred kemičnih spojin lahko kažejo lastnosti, zaradi njihove elektronske strukture. Za alkani tipično substitucijski reakciji, cepitvijo ali molekulskega oksidacijo. Vsi kemični procesi imajo svoje posebno tok, ki se bo še razpravljalo.

Kaj je alkani

Ta nasičene ogljikovodikove spojine, ki so znani kot parafin. Te molekule so sestavljeni samo iz ogljikovih in vodikovih atomov, so linearni ali razvejani aciklično verigo, pri kateri obstaja samo ena spojina. Glede na značilnosti razreda, lahko izračunamo, kaj reakcijskega značilnost alkanov. Spolnjujejo formulo za celoten razred: H _{2n + 2 Cn.}

kemična struktura

Parafinska molekula vsebuje ogljikove atome ki kažejo ^sp3 hibridizacijo. So vsi štirje valence orbitale imajo enako obliko, energijo in smer v prostoru. Velikost kota med ravnmi energetske 109 ° in 28 '.

Prisotnost enojnih vezi v molekulah določa, katere učinki so značilni alkanov. Vsebujejo σ-spojino. Komunikacija med ogljikoma je nepolarno in šibko polarizirati je nekoliko daljša od C-H. Tudi elektronske gostote iz prehoda na atom ogljika, je najbolj elektro. Nastala spojina je označena s C-H nizko polarnost.

substitucijske reakcije

Snovi razreda parafini imajo nizko kemijsko dejavnost. To lahko razložimo z močjo vezi med C-C in C-H, ki je težko prekiniti zaradi ne-polarnosti. Osnova njihovega uničenja je homolytic mehanizem, pri čemer sodeluje prosti radikal tipa. To je razlog, zakaj so alkani značilna nadomestitve reakcijo. Takšne snovi so sposobni za interakcijo z vodnimi molekulami ali ioni iz nosilcev naboja.

Uvršča prostih radikalov zapušča v kateri so atomi vodika zamenjan z atomi halogenov elementov ali drugo aktivno skupino. Te reakcije vključujejo postopke, povezane z halogenirnim, sulfochlorination in nitriranja. To privede do priprave alkan derivatov. Osnovni substitucija prek prostih radikalov mehanizma so glavna vrsta treh fazah:

1. Postopek se začne z nukleacije začetka ali verigi, pri kateri se tvorijo prosti radikali. Katalizatorji so viri ultravijolične svetlobe in ogrevanja.
2. Nato razvija verigo, v kateri zaporedne delci aktivnega prevaža interakcijo z neaktivnim molekul. Je njihova pretvorba v molekul in radikalov, oz.
3. Zadnji korak bo prekinil verigo. Tukaj rekombinacijo ali izginotje aktivnih delcev. Tako zaključi razvoj verižno reakcijo.

Postopek halogeniranjem

Temelji na mehanizmu radikalne vrste. Alkan halogeniranje reakcija poteka z obsevanjem z ultravijolično svetlobo in segrevanje mešanice halogeni in ogljikovodikov.

Vse faze postopka velja pravilo, da je naveden Markovnikov. Navaja, da opravi zapušča s halogenom, zlasti vodik, ki spada v hidrogeniranega ogljika. Halogeniranje poteka v naslednjem zaporedju: od primarnega do terciarnega atom ogljika.

Postopek poteka bolje alkan molekul z dolgim glavnim ogljikovodikovo verigo. To je posledica zmanjšanja ionizirajočega energije v tej smeri, snovi lažje razklan elektronov.

Primer je kloriranje metana molekul. Učinek ultravijoličnega sevanja povzroči cepitev klora ostanek vrste, da izvede napad na alkana. Ločitev pojavi in oblikovanje atomski vodik _H3C · ali metilni radikal. Tak delec, po drugi napad molekulsko klor, vodi do uničenja njene strukture in oblikovanjem nove kemikalije.

Na vsaki stopnji je substitucija postopek izvaja le en atom vodika. Halogeniranje Reakcijsko alkanov vodi k postopni tvorbo hlormetanovoy, diklorometan, in trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekulo.

Shematično, postopek je naslednji:

H ₄ C + Cl Cl → H ₃ CCI + HCI,

H ₃ CCI + Cl Cl → _H2 CCI ₂ + HCI,

H ₂ CCI ₂ + Cl Cl → HCCl ₃ + HCI,

HCCl ₃ + Cl Cl → _CCI4 + HCI.

V nasprotju s kloriranjem metana molekule nosijo takega procesa z drugimi alkanov označen pridobitev snovi, ki imajo zapušča vodika ni en ogljikov atom, in v nekaj. Njihov količinskem razmerju povezana z indikatorji temperature. V hladnih pogojih, zmanjšanje hitrosti tvorbe stranskih derivatov s terciarno, sekundarni in primarni strukturi.

Z naraščajočo temperaturo ciljni hitrosti tvorbe teh spojin je treba izravnati. V postopku za halogeniranje je vpliv statičnega faktorja, ki prikazuje drugačno verjetnost trka ostanek z atomom ogljika.

Postopek halogeniranje z jodom, ne pride v normalnih pogojih. Treba je ustvariti posebne pogoje. Ko izpostavljeni metana pojavi po halogena pojavitev hidrogen jodida. To vpliva na metil jodida kot posledica izstopa začetnih reaktantov metan in jod. Takšna reakcija se šteje za reverzibilna.

Wurtz reakcijo alkanov

To je metoda za pridobivanje ogljikovodikov z nasičeno simetrično strukturo. Ker so reagenti uporabljeni kovinski natrij, alkil bromide ali alkil kloridi. Z njihovo interakcijo pripravimo natrijev halid in povečano ogljikovodikovo verigo, ki je vsota dveh ogljikovodikovih radikalov. Shematično, sinteza je, kot sledi: R-CI + Ci-R + 2Na → R R + 2NaCl.

Wurtz reakcija alkanov je možno le, če so halogeni na svojih molekul na primarnem ogljikovem atomu. Npr, _CH3-CH2-CH2 Br.

Če se med predvajanjem galogenuglevodorododnaya zmes dveh spojin, pri kondenzaciji treh različnih verig oblikovanih izdelkov. Primer take reakcije lahko služi kot interakcijo natrijevega alkan s klorometani in hloretanom. Rezultat je mešanica vsebuje butan, propan in etan.

Poleg natrij, mogoče uporabiti druge alkalijske kovine, ki vključujejo litij ali kalij.

Postopek sulfochlorination

Prav tako je pozval reakcija Reed. Deluje na principu prostega zamenjavo. Tovrstna reakcija je značilna alkanov učinkovanju zmesi z žveplovim dioksidom in molekularno klorom v prisotnosti ultravijoličnega sevanja.

Proces se začne z začetkom mehanizma verige, kjer je klor, pridobljene iz dveh radikalov. En napad alkan, ki povzroča alkilni delci in molekulami klorovodikom. Z ogljikovodikov radikal vezan, da se tvori žveplovega dioksida kompleksne delce. Za stabilizacijo zajem pojavi en atom klora z drugo molekulo. Končni Material je alkan sulfonil kloridom, da se uporablja v sintezi površinsko aktivne spojine.

Shematično je postopek izgleda takole:

CLCL → ^HV ∙ Cl + ∙ Cl,

VP + ∙ Cl → R ∙ + HCI,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ CI + ∙ Cl.

Postopki, povezani z nitriranja

Alkanov reagirajo z dušikovo kislino v raztopini 10% in z tetravalentna dušikovega oksida v plinskem stanju. Pogoji svojem pojavljanju visoke vrednosti temperature (približno 140 ° C) in nizke vrednosti tlaka. Na izhodnih proizvaja nitroalkanes.

Proces radikalsko vrsto poimenovali po znanstvenik Konovalov, odprt nitriranja Sinteza: CH ₄ + HNO ₃ → _{CH3 NO2} + H ₂ O.

Mehanizem cepitve

Za tipično alkan dehidrogeniranjem razpok. Metan molekula opravi popoln toplotni razpad.

Osnovni mehanizem predhodno opisanih reakcijah je cepitev atomov iz alkanov.

Postopek dehidrogenacija

Pri ločevanju atomov vodika na skelet ogljika parafinov, razen metana dobimo nenasičene spojine. Takšne kemijske reakcije alkanov testiranih pri visoki temperaturi (400-600 ° C) in pod delovanjem pospeševalnike kot platina, nikelj, krom oksida in aluminija.

Če sodelujejo pri reakciji etana ali propana molekul, potem svojih izdelkov eten ali propen z eno dvojno vezjo.

Dehidrogenacijo okostja štirih ali petih ogljika pridobljeni dien spojino. Od tvorjen butan-1,3 butadiena in 1,2-butadiena.

Če prisotna v reakcijskih snovi s 6 ali več atomi ogljika, ki je benzenski tvorjen. Ima aromatski obroč s tremi dvojnimi vezmi.

Postopek povezano z razpadom

Pod visokotemperaturnimi lahko reakcijo alkanov prenese z ogljik vezi vrzel in tvorbi aktivnih species radikalne vrste. Ti procesi se imenujejo razpok ali pirolize.

Segrevanjem reaktantov pri temperaturah nad 500 ° C, povzroči razgradnjo molekul, v katerih se oblikujejo kompleksne zmesi alkil tipa ostanki.

Izvedba pod močnim segrevanjem pirolizo alkanov z ogljikovim zaradi dobimo nasičenih in nenasičenih spojin. To se imenuje termična pokanje. Ta postopek se uporablja vse do sredine 20. stoletja.

Pomanjkljivost je, da dobimo ogljikovodikov z nizko oktanskega števila (manj kot 65), tako da je bil nadomeščen pokanje katalizator. Postopek poteka pri temperaturah, ki so pod 440 ° C in tlaku manj kot 15 atmosfer, v prisotnosti aluminosilikatov alkanov pospeševalec sproščanja z razvejano strukturo. Primer je pirolizo metana: 2CH ₄ → ^{t °} C, _{2 H2} + 3H _2. Nastalo acetilena in molekularna vodika med reakcijo.

Molekula je lahko podvržemo pretvorbi metana. Za to presnovo je treba vodo in nikljevega katalizatorja. Rezultat je mešanica ogljikovega monoksida in vodika.

oksidacijski procesi

Kemične reakcije, ki so značilne alkan povezana z elektronskim učinkom.

Tam je avto-oksidacija parafinov. Vključuje prost radikalski mehanizem oksidacije nasičenih ogljikovodikov. Med reakcijo se tekoča faza alkan hidroperoksid pridobljeni. Sprva parafin molekule reagira s kisikom v dodeljenih aktivnih radikalov. Nato alkil delec interagira drugo molekulo O _2, pridobljeni ∙ Roo. Ker peroksi ostanek maščobne kisline v stik alkan molekulo, in nato sprosti hidroperoksida. Primer je avtooksidacija etana:

_{C2-H 6} + O ₂ → ∙ _C2 H ₅ + HOO ∙,

∙ _{C5 H2} + O ₂ → ∙ oC _{2H 5,}

∙ oC _{2H 5} + C _{2H C6} → HOOC- _{2H 5} + ∙ _C2 H _5.

Za alkana označen s presnovo zgorevanja, ki so v glavnem kemijske lastnosti, pri določanju sestave goriva. So oksidativni narave z emisijo toplote: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Če se postopek opazili v majhni količini kisika, lahko končni izdelek ne dvovalentni ogljikov ali ogljikov monoksid, ki je določena s koncentracijo O _{2 a.}

V oksidacijo alkanov pod vplivom katalitskih snovi in segrejemo do 200 ° C dobimo molekulo alkohola, aldehid ali karboksilno kislino.

PRIMER etan:

_{C2-H 6} + O ₂ → _C2 H ₅ OH (etanol),

_{C2-H 6} + O ₂ → _CH3, CHO + _H2O (etanala in voda)

2C _{2H 6} + 3O ₂ → 2CH ₃ -COOH + 2H ₂ O (ocetne kisline in vode).

Alkani se lahko oksidira pod vplivom cikličnih peroksidov trinomial. Ti vključujejo dimetil dioxirane. Rezultat je oksidacija molekule parafinov alkohola.

Predstavniki parafinov ne odzivajo na KMnO ₄ ali kalijevega permanganata, kot tudi broma vodo.

izomerizacija

Na alkanov označen s substitucijo tip reakcije z elektrofilnim mehanizmom. To je iz izomerizacija ogljikovega verige. Katalizira tega postopka, aluminijev klorid, ki reagira z nasičeno parafin. Primer je izomerizacijo butana molekule, ki je 2-metilpropan: C ₄ H ₁₀ → _C3 H _{7 CH3.}

Postopek aroma

Nasičene substance, v katerih glavna ogljikova veriga vsebuje šest ali več ogljikovih atomov, ki lahko izvaja dehydrocyclization. Za kratke molekule niso značilne za te reakcije. Rezultat je vedno šestčlenski obroč, kot cikloheksan in njihovih derivatov.

V navzočnosti pospeševalci reakcije, in prehaja nadaljnji dehidrogeniranje pretvorbe v bolj stabilno benzenov obroč. Pojavlja pretvorbo aciklične ogljikovodike aromatov ali arena. Primer je dehydrocyclization heksana:

_H3C-CH2 - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 → C ₆ H ₁₂ (cikloheksan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzen).