Molekulska in strukturna formula fenola

Fenoli - skupno ime aromatskih alkoholov. Na lastnosti snovi so šibke kisline. Pomemben praktičen pomen veliko homologov hidroksibenzen C ₆ H ₅ 0H (Formula fenol) - najenostavnejša predstavnik razreda. Oglejmo si to podrobneje.

Fenoli. Splošna formula in razvrstitev

Splošna formula organskih snovi aromatskih alkoholov, - R-OH. Molekulska sama fenoli in krezoli tvori ostanek - C6H5 fenil, ki je neposredno povezan z eno ali več hidroksilnimi skupinami OH (hidroksilnih skupin). Z se njihovo število na molekulo fenolov razvrščeni v mono-, di- in polihidričen. Monohidričen Spojine te vrste so fenola in krezol. Najpogostejši med polihidričnih hydroxybenzenes - Aminonaftoli, ki vsebujejo v svoji Sestavek 2 taljenega jedru.

Fenol - predstavnik aromatskih alkoholov

Tekstilni delavci fenol bil znan že v XVIII: tkalci ga uporablja kot barvilo. V destilacijo katrana iz črnega premoga v 1834 v Nemčiji, kemik F. Runge izpostavil kristale snovi z značilnim sladkim vonjem. Latinsko ime premog - karbo, ti spojina karbonskega kislina (karbonskega kislina). Nemški raziskovalci niso uspeli identificirati snovi. Fenol Molekulska formula bila ustanovljena 1842 O. Laurent brez verjeli karbonskega derivat benzena. Za novo kisline uporablja ime "fenil". Sharl Zherar ugotovil, da je snov alkohol, in ga imenujemo fenol. Začetne vloge Spojina - medicine, strojenje, proizvodnja sintetičnih barvil. Lastnosti snovi obravnavanega:

• Smotrna kemijska formula - C ₆ H ₅ OH.
• Molekulska masa spojine - in 94,11. e. m.
• Bruto formula agregata, - _C6 H _C6 O.

Elektronska in prostorsko strukturo molekule fenola

Ciklična struktura iz benzena s formulo z nemščina organski kemik F. Kekulejeve voljo v 1865, in tik pred njo - I. Loschmidt. Znanstveniki so molekule organske snovi v obliki rednega šesterokotnika z izmenično enojne in dvojne vezi. V skladu s sodobnimi koncepti, aromatski obroč - posebna vrsta krožne strukture, ki se imenuje "konjugirani vez".

Šest atomi preskusnega ^sp2 -hybridization elektronov orbitalami. Ne sodelujejo pri tvorbi vezi C-C p-elektronov oblakov prekrivajo nad in pod ravnino sredice molekule. Obstajata dve skupni elektronov v oblaku, ki pokriva celotno obroč. Fenol strukturna formula se lahko razlikuje glede na zgodovinski pristop k opisu strukture benzena. Da bi poudarili značaj nenasičenih aromatskih ogljikovodikov, običajno šteje tri dvojne vezi, ki se izmenjujejo s tremi preprostimi šest.

Polarizacija zaradi oksi skupino

V najpreprostejšem aromatskega ogljikovodika - benzen, C ₆ H ₆ - elektronov oblak je simetrična. fenol s formulo razlikuje z eno hidroksilno skupino. Prisotnost hidroksil zlomi simetrijo, ki se odraža v lastnostih snovi. Razmerje med kisikom in vodikom hidroksi skupino - polarna kovalentna. Offset Skupno par elektronov atoma kisika vodi k negativnemu njih naboja (delno). Vodik izgubi elektrone in pridobi delno polnjenje "+". Poleg tega kisika v skupini O-H je lastnik dveh ne objavljenih elektronskimi pari. Eden od njih privlači elektronov oblak aromatskega obroča. Iz tega razloga, komunikacija postane polarizirana, vodik enostavno zamenja kovine. Modeli dala idejo o asimetrične narave molekule fenol.

Lastnosti atomi vmešavanje v fenol

Ena elektronov oblak aromatskih jeder fenolno molekule reagira s hidroksilno skupino. Pojavlja pojav, ime konjugacija, v kateri je atom kisika lastni par elektronov privlači hidroksilnih skupin na benzen obročnega sistema. Zmanjšanje negativnega naboja z večjo polarizacijo kompenziran zaradi O-H skupino.

Aromatski obroč spreminja tudi elektronski distribucijski sistem. To se zmanjša za ogljik, ki je vezan na kisik, in se poveča pri katerem je tovrstno atomov v legi orto (2 in 6). Seznanjanje je kopičenje brezplačno na njih "-". Nadalje "gostota premik - njeno gibanje izmed atomov na meta legah (3 in 5) na ogljik v para-položaju (4). fenol študijsko formulo za udobje in medsebojni spenjanje običajno obsega številčenje atomov na benzenov obroč.

Pojasnilo fenol kemijske lastnosti glede na njihovo elektronsko strukturo

Procesi konjugacijo aromatskem obroču in hidroksila vplivajo na lastnosti obeh delcev in vse snovi. Na primer, visoka gostota elektronov v atomu v orto in para pozicijah (2, 4, 6) omogoča, C-H vezi spojine aromatskega fenolno cikla bolj reaktivna. Zmanjšana negativni naboj izmed ogljikovih atomov v meta legah (3 in 5). Napad elektrofilne delcev v kemijskih reakcij izpostavljena ogljik v orto in para pozicijah. Bromiranje Reakcijsko sprememb benzena pride pod močnim segrevanjem in ob prisotnosti katalizatorja. Ustanovljena monogalogenoproizvodnoe - bromobenzen. Formula fenol omogoča snov reagira z bromom v bistvu sprašuje brez segrevanja zmesi.

Aromatski obroč vpliva hidroksi skupino povezovalnih polarnosti, tako narašča. Vodik postane bolj prilagodljive, saj v primerjavi z nasičenimi alkoholi. Fenol reagira z alkalijami, ki tvorijo soli - fenati. Etanol ne reagira z alkalijo, ali bolje, reakcijski produkti - etanolati - razpadejo. V kemični izrazi fenoli - močnejša kislina kot alkoholov.

Predstavniki aromatski alkoholov razreda

Molekulska formula homolog fenol - kresol (metilfenol hidroksitoluen) - C ₇ H ₈ O. substance v naravnih surovin pogosto spremljajo fenol, ima tudi antiseptične lastnosti. Druge homologe fenola:

• Katehol (1,2-hidroksibenzen). Kemijska formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hidroksibenzen) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirogalol (1,2,3-trihydroxybenzene) - _C6 H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Snov Molekulska formula - _C10 H ₇ OH. Uporablja se pri izdelavi barv, zdravil, aromatskih spojin.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Kemijska formula - C ₆ H _{3 CH3} (OH) (Ci _{3H 7).} Uporablja se v sintezni organski kemiji in medicini.
• Vanilin razen fenolnih ostanek vsebuje etrsko skupino in ostanek aldehida. Molekulska formula Spojina - _C8 H ₈ O _3. Vanilin se pogosto uporablja kot umetna aroma.

Formula reagent za detekcijo fenolov

Kvalitativna določitev fenola se lahko izvede z uporabo brom. Kot rezultat je substitucijski reakciji nastane bela oborina tribromophenol. Katehol (1,2-hidroksibenzen) pobarvana v zeleno barvo v prisotnosti raztopljenega železovega klorida. Z istim reagent reagira fenola in trifenol tvorjen z barvo vijolično. Kvalitativna reakcija na rezorcinol - pojav temno vijoličaste barve v prisotnosti železovega klorida. Postopoma barva raztopine potemni. Formula reagenta, ki se uporablja, da prepozna določene fenola in njegovih homologov, - _FeCl3 (železov klorid (III)).

Hidroksibenzen, naftol, timol - vse fenolov. Splošna formula snovi za določitev pripadnosti teh spojin na aromatskem serije. Vse organske spojine, ki vsebujejo v svoji formuli fenil radikal, _C6 H _5, pri kateri so hidroksi skupine neposredno povezani, da kažejo posebne lastnosti. Ti se razlikujejo od alkohola je najbolj izražena kisle narave. V primerjavi s snovmi homologne serije benzena, fenolov - bolj aktivne kemične spojine.